Ya en 1948 hubo un intento frustrado de fundar una cofradía de la Entrada de Jesús en Jerusalén, cuya procesión pretendió salir el Domingo de Ramos de ese mismo año desde la Iglesia Mayor Parroquial portando palmas y olivos.
Este pasaje evangélico, de secular tradición en la Semana Santa de capitales como Sevilla o Málaga, fue desconocido en la mayoría de las ciudades cofradieras andaluzas hasta las fundaciones de la posguerra. En la creación de la cofradía isleña influyeron sin duda las hermandades de Puerto Real (1944) y Jerez (1949), ambas tituladas igualmente de Cristo Rey en su Triunfal Entrada en Jerusalén y Virgen de la Estrella, y ambas fundadas en los templos de escuelas lasalianas, bajo los auspicios de los hermanos de La Salle.
La hermandad isleña se fundó definitivamente en 1963 a iniciativa de un grupo de antiguos alumnos del Colegio de La Salle de la calle Real, encabezados por José Luis Sánchez Bea y estimulados por la propia congregación religiosa de La Salle, particularmente por el entonces director, hermano Luis Sierra. Aprobada la Junta pro Cultos, fue su presidente el citado Sánchez Bea, quien también sería el primer hermano mayor desde que la asociación quedó erigida canónicamente. Esta hermandad fue la última de las fundadas a partir de la posguerra y, por lo tanto, fue la más joven de las corporaciones nazarenas isleñas durante mucho tiempo.
Desde sus inicios y como era de esperar, la corporación estuvo muy vinculada al Instituto Lasaliano y al Colegio de La Salle isleño, costeando becas de estudios para alumnos del colegio, prestando ayuda económica (p. ej. para el fomento de vocaciones religiosas) y colaborando en todo con la obra lasaliana. El binomio escuela-cofradía funcionó tan satisfactoriamente que fue ejemplo para otras hermandades también tituladas Entrada en Jerusalén de Cristo Rey y Virgen de la Estrella fundadas en escuelas de La Salle de la diócesis, como la de Chiclana (1979).
Sin embargo, tan estrechos lazos se aflojaron en la década de 1990. Finalmente el cierre de la capilla del Colegio obligó a la Hermandad a trasladarse en 1997 a la parroquia diocesana de San Francisco, a cuya jurisdicción pertenecía. Desde entonces, busca asentarse y consolidarse en su nueva sede.
La primera salida procesional la efectuó el Domingo de Ramos de 1965, con sólo el paso de misterio. En 1982 salió por primera vez en la procesión la imagen de Nuestra Señora de la Estrella en paso de palio. Durante 17 años, la procesión salía de la puerta principal del Colegio de La Salle. Cuando la Virgen de la Estrella se incorporó a ella, el paso de palio tuvo que componerse durante dos años bajo unos toldos en el callejón del Marqués de Ureña (al estilo malagueño, en cierto modo), incorporándose desde allí al resto de la procesión que continuaba saliendo por la puerta del colegio.
En 1984 se labró una nueva puerta en la capilla del colegio, contigua a la principal, para facilitar la salida del paso de palio; desde entonces dicha capilla llevó oficiosamente el título de Virgen de la Estrella. En 1997, debido al estado ruinoso de la capilla, la procesión del Domingo de Ramos se efectuó provisionalmente desde la Iglesia Mayor Parroquial. Luego ocurrió el antedicho cierre definitivo del templo y, desde la Semana Santa de 1998, la cofradía se vio precisada a salir de la parroquia de San Francisco.
El rasgo principal de esta Hermandad fue y sigue siendo su arraigo entre los niños, la mayoría estudiantes lasalianos, que siempre le han dado un sello característico. La procesión la componen, en efecto, niños y niñas vestidos a la usanza hebrea, portando palmas (como en casi todas las demás hermandades andaluzas de «la Borriquita»), que acompañan al paso de misterio; y hermanos vestidos a la manera tradicional de los penitentes, que hasta 1983 también portaron palmas y desde 1984 cirios, formando las secciones del paso de palio.
La confraternidad ha venerado tres imágenes de Cristo Rey a lo largo de su historia. La primera imagen fue labrada por el imaginero jerezano Tomás Chaveli, inspirándose en la misma que tallara para la hermandad homónima de Jerez (lo que parece confirmar la aludida influencia jerezana en la época fundacional). El Señor fue sustituido en 1972 por otro labrado por el artista isleño Salvador García Piñero, quien también talló un san Juan y una mujer hebrea (1976), permaneciendo el asno y el pollino que realizara Chaveli. Este conjunto escultórico procesionó durante más de veinte años. El actual grupo de Cristo Rey en su Entrada en Jerusalén es una meritoria obra del sevillano Juan Manuel Miñarro López, quien lo concluyó en tres fases: en 1994, el Señor sobre el asno, san Juan y un niño; en 1995, un anciano y una mujer con niño; y en 1996, los apóstoles Pedro y Santiago el Mayor.
La imagen de la Virgen de la Estrella, de ojos verdes y tez morena, es la segunda de las tres que talló Luis Alvarez Duarte para cofradías de San Fernando y fue bendecida en 1978.